Micron Document
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Digitoxose
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Digitoxose (kurz: Dig, auch 2,6-Didesoxyaltrose) ist eine Hexose, die in diversen glycosidischen Naturstoffen vorkommt.

Contents

β€’ Vorkommen
β€’ Biosynthese
β€’ Verwandte Verbindungen
β€’ Einzelnachweise

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Vorkommen

In Herzglycosiden aus Digitalis (z. B. Digitoxin und Digoxin) kommt L-Digitoxose vor.cite-ref-3[3]cite-ref-4[4] In bakteriellen SekundΓ€rmetaboliten kommen die D- und die L-Form vor.cite-ref-0-5-0[5] Zu den bakteriellen Naturstoffen, die Digitoxose enthalten, gehΓΆren z. B. Kijanimicincite-ref-6[6] aus Actinomadura kijaniata, die Jadomycine aus Streptomyces und die Habarimicine aus Microbiospora.cite-ref-0-5-1[5]cite-ref-7[7] Die Saccharomicine sind antibiotisch wirksame Heptadecaglycoside, die ebenfalls Digitoxose enthalten.cite-ref-8[8]

Biosynthese

Glucose ist ein VorlΓ€ufer der in Herzglycosiden vorkommenden Digitoxose.cite-ref-9[9]

Verwandte Verbindungen

Es existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyhexosen. Die anderen drei sind Oliose, Olivose und Boivinose.

Einzelnachweise

cite-note-roempp-11. Eintrag zu Digitoxose. In: RΓΆmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juli 2023.
cite-note-nv-22. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine GefΓ€hrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlΓ€ssliche und zitierfΓ€hige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
cite-note-33. ↑ Donald G. Barceloux: FOXGLOVE (DIGITALIS PURPUREA L.): History and Toxicity. In: CliniCians. 13.
cite-note-44. ↑ J. Colin Mizia, Mohammed U. Syed, Clay S. Bennett: Synthesis of the Ξ±-Linked Digitoxose Trisaccharide Fragment of Kijanimicin: An Unexpected Application of Glycosyl Sulfonates. In: Organic Letters. Band 24, Nr. 2, 21. Januar 2022, S. 731–735, doi:10.1021/acs.orglett.1c04190.
cite-note-0-55. ↑ Hua Zhang, Jess A. White-Phillip, Charles E. MelanΓ§on, Hyung-jin Kwon, Wei-luen Yu, Hung-wen Liu: Elucidation of the Kijanimicin Gene Cluster: Insights into the Biosynthesis of Spirotetronate Antibiotics and Nitrosugars. In: Journal of the American Chemical Society. Band 129, Nr. 47, 28. November 2007, S. 14670–14683, doi:10.1021/ja0744854, PMID 17985890, PMC 2515274 (freier Volltext).
cite-note-66. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kijanimicin: CAS-Nr.: 78798-08-0, PubChem: 54685752, ChemSpider: 29272074, Wikidata: Q119361987.
cite-note-77. ↑ Sherif I. Elshahawi, Khaled A. Shaaban, Madan K. Kharel, Jon S. Thorson: A comprehensive review of glycosylated bacterial natural products. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 21, 2015, S. 7591–7697, doi:10.1039/C4CS00426D, PMID 25735878, PMC 4560691 (freier Volltext).
cite-note-88. ↑ Fangming Kong, Ning Zhao, Marshall M. Siegel, Kasia Janota, Joseph S. Ashcroft, Frank E. Koehn, Donald B. Borders, Guy T. Carter: Saccharomicins, Novel Heptadecaglycoside Antibiotics Effective against Multidrug-Resistant Bacteria. In: Journal of the American Chemical Society. Band 120, Nr. 51, 1. Dezember 1998, S. 13301–13311, doi:10.1021/ja981641l.
cite-note-99. ↑ G. Franz, W.Z. Hassid: Biosynthesis of digitoxose and glucose in the purpurea glycosides of Digitalis purpurea. In: Phytochemistry. Band 6, Nr. 6, Januar 1967, S. 841–844, doi:10.1016/S0031-9422(00)86030-6.

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